Wat als alle grote, heimelijke liefdes van je leven erachter komen hoe je ooit over ze dacht… tegelijkertijd! Elke keer dat Lara Jean verliefd is en het draait weer op niks uit, schrijft ze een brief aan de desbetreffende jongen om de periode af te sluiten. Ze stort haar hart uit, adresseert de envelop, doet hem dicht… en stopt de brief in een doos die ze bewaart onder haar bed. Totdat op een dag de doos weg is, en alle brieven ook. Ze blijken te zijn gepost, inclusief de laatste, die gericht was aan Josh, het vriendje van haar oudere zus.