Lara Jean guarda suas cartas de amor em uma caixa azul-petróleo que ganhou da mãe. Não são cartas que ela recebeu de alguém, mas que ela mesma escreveu. Uma para cada garoto que amou — cinco ao todo. São cartas sinceras, sem joguinhos nem fingimentos, repletas de coisas que Lara Jean não diria a ninguém, confissões de seus sentimentos mais profundos. Até que um dia essas cartas secretas são misteriosamente enviadas aos destinatários, e de uma hora para outra a vida amorosa de Lara Jean sai do papel e se transforma em algo que ela não pode mais controlar.