Związek Lary Jean i Petera przeżywa kryzys, kiedy chłopak spędza zdecydowanie zbyt dużo czasu z Geneview. W życiu dziewczyny pojawia się John Ambrose, piąty adresat jej miłosnych listów, który nie kryje się z tym, że liczy na coś więcej niż przyjaźń. Była paczka znajomych organizuje zabawę z okazji rozbiórki domku na drzewie. Wygrany może zażądać od wybranego przegranego dowolnej rzeczy. Lara Jean zrobi wszystko, aby Geneview odczepiła się od Petera. Dlatego zamierza wygrać. O ile wciąż będzie jej na nim zależało. Czy to możliwe, że można kochać więcej niż jednego chłopca jednocześnie?”