Dev Deshpande sempre acreditou em contos de fadas. Por isso, não é de admirar que se tenha tornado produtor de um reality show em que as celebridades procuram o parceiro perfeito. No trabalho, ele demonstra o seu sexto sentido e é como um Cupido com um laço. No entanto, na sua vida privada, nunca teve sorte. Até que o programa escolhe Charlie Winshaw, um jovem promissor da tecnologia, como protagonista. Charlie está longe de ser o romântico Príncipe Encantado. Não acredita no amor verdadeiro e só aceitou participar no programa como um último esforço para recuperar a sua imagem. Em frente às câmaras, é um desastre rígido e ansioso que não faz ideia de como sair com vinte mulheres na televisão. À medida que Dev luta para que Charlie se relacione com as concorrentes numa digressão mundial, eles começam a abrir-se um com o outro e Charlie descobre que tem melhor química com Dev do que com qualquer uma das participantes. Mas até os reality shows têm um guião a seguir e, para serem felizes para sempre, terão de reconsiderar a história de amor que será contada.