Uma aventura romântica do século XVIII para a era moderna. Simon Versus a Agenda Homo Sapiens, encontra os anos 1700. Henry "Monty" Montague nasceu e foi criado para ser um cavalheiro, mas nunca foi domado. Os melhores internatos da Inglaterra e a constante desaprovação do pai não conseguiram conter nenhuma das suas paixões - jogos de azar, álcool e dividir a cama com mulheres e homens. Mas agora sua busca constante por uma vida cheia de prazeres e vícios está em risco. O pai quer que ele tome conta dos negócios da família. Mas antes Monty vai partir em seu Grand Tour pela Europa, com a irmã mais nova, Felicity, e o melhor amigo, Percy - por quem ele mantém uma paixão inconsequente e impossível. Monty decide fazer desta última escapada umafesta hedonista e flertar com Percy de Paris a Roma. Mas quando uma de suas decisões imprudentes transforma a viagem em uma angustiante caçada através da Europa, isso faz com que ele questione tudo o que conhece, incluindo sua relação com o garoto que ele adora.