Uma viagem improvável reúne um escritor cínico, uma eterna romântica e uma urna funerária, mudando suas vidas para sempre. Millicent Watts-Cohen tem uma missão a cumprir. Determinada a reafirmar o poder duradouro do amor, ela decide levar as cinzas da Sra. Nash, uma idosa de 98 anos que se tornou uma grande amiga, de Washington até a Flórida. Seu reuni-la, ainda que simbolicamente, ao grande amor de sua vida, oitenta anos depois. Mas as coisas não saem como previsto por Millie. Depois que uma pane geral no sistema de aviação cancela todos os voos, ela acaba pegando uma carona com Hollis Hollenbeck, um antigo colega do seu ex, que está indo de carro até Miami. Ele é um escritor enfrentando um bloqueio criativo e certamente não acredita no clássico “felizes para sempre”. Ao longo de muitos quilômetros de estrada, enquanto os dois discutem sobre a playlist ideal para a viagem e lidam com restaurantes exóticos, uma pousada de gosto duvidoso, um festival de brócolis e um cervo histérico, Millie começa a suspeitar que seu relutante parceiro pode gostar mais da companhia dela do que deixa transparecer. E, quanto mais perto eles chegam do destino, mais ela se vê forçada a admitir que essa viagem não é apenas sobre a história de amor da Sra. Nash – talvez seja sobre a dela também.