Aos 17 anos, Molly sabe tudo o que há para saber sobre o amor não correspondido. É que a jovem já se apaixonou 27 vezes, mas sempre em segredo. E por mais que a irmã gémea, Cassie, lhe diga para ter juízo, Molly tem sempre cuidado. É melhor ter cuidado do que sofrer. Quando Cassie se apaixona, a sua nova relação traz um novo círculo de amigos. Dele faz parte Will, que é engraçado, namoradeiro e um excelente candidato a primeiro namorado da Molly. Mas há um problema: o colega de Molly, Reid, um cromo e fã incondicional de Tolkien, por quem ela jamais se apaixonaria… certo? Uma história divertida e comovente sobre primeiros amores e a importância de sermos fiéis a nós mesmos.