Umas férias de sonho… na pior companhia possível! Olive está habituada a não ter sorte. Seja no amor, na carreira ou em qualquer outro aspeto da sua vida, o azar está sempre à espreita. Já Ami, a sua irmã gémea, é tão sortuda que conseguiu organizar toda a sua festa de casamento com os prémios que ganhou em concursos online. Só que a boda de sonho da irmã é sinónimo de pesadelo para Olive, que terá de passar toda a cerimónia com o detestável Ethan Thomas, irmão e padrinho do noivo. Mas a sorte de Olive parece estar prestes a mudar, já que todos os convidados apanham uma intoxicação alimentar e só ela e Ethan não são afetados. E com o casal doente, há uma lua de mel no Havai com tudo pago… e sem noivos! Encorajada por Ami e determinada a impedir que Ethan goze umas férias gratuitas sozinho, Olive decide esquecer as diferenças que os separam e embarcar rumo ao paraíso. Afinal, será assim tão difícil evitarem-se um ao outro durante dez dias? Até nem seria, se Olive não desse de caras com o seu novo patrão e não precisasse de se fingir apaixonada numa idílica lua de mel. O problema é que essa mentira inocente ganha contornos mais graves e o infortúnio de Olive parece agravar-se cada vez mais. Mas Olive não se sente azarada. Na verdade, começa até a sentir-se… uma felizarda.